吴石是国民党败退台湾后，潜伏在岛内核心军事机构的最高级别情报人员，他1949年8月16日奉命赴台，1950年6月10日在台北马场町刑场就义，前后潜伏不过10个月时间。同为潜伏在国民党高层的郭汝瑰，得知吴石牺牲的消息后，在回忆录里写下一句直白又沉重的判断：吴石之失，失在侥幸。这句话没有任何修饰，直接点破了隐蔽战线上最致命的问题，也让后人看清这场悲剧里，除了叛徒出卖、环境险恶，还有更让人扼腕的人为疏漏。
1949年的台湾，已经被蒋介石和毛人凤的保密局打造成白色恐怖的牢笼，蒋介石退守台湾后，将肃清内奸列为头等大事，保密局特务遍布街头巷尾，即便国民党高级将领，只要有通共嫌疑，都会被立刻抓捕审讯。吴石此前在大陆已完成多次核心情报传递任务，送出过长江布防图等绝密信息，是组织认定的绝对可靠同志。他接到赴台命令时，身边亲友同僚纷纷劝阻，直言台湾局势凶险至极，可他还是义无反顾带着家人前往，以国民党国防部中将参谋次长的身份，继续为大陆传递台湾军事部署、兵力调配、美军驻台情况等机密情报，代号为“密使一号”。
吴石到台湾后，迅速搭建起情报传递渠道，与华东局情报部派遣的秘密特派员朱枫（原名朱谌之）完成对接，身边还有副官聂曦、国民党将领陈宝仓全力协助工作。当时组织深知台湾环境恶劣，多次反复提醒他严守潜伏纪律，坚持单线联系、不留任何痕迹、接到撤离指令立刻行动。可吴石在实际执行过程中，多次生出侥幸心理，这也是郭汝瑰后来回忆时最为感慨的地方。郭汝瑰自身潜伏生涯中，始终恪守不横向联络、不留手写笔迹、不掺杂个人情感的原则，该撤离时绝不拖延半分，而吴石的几次侥幸抉择，一步步将自己推向了万劫不复的危险境地。
第一次侥幸，是他违规为朱枫签发特别通行证。1950年1月29日，台湾地下党负责人蔡孝乾首次被捕后侥幸逃脱，这意味着台湾地下组织已经出现严重暴露风险，朱枫必须尽快撤离台湾。吴石出于任务推进的需要，带着一丝人情考量，利用自己参谋次长的职权，为朱枫办理了前往舟山群岛的特别通行证。他笃定自己中将军衔足够高，特务不敢随意核查通行证的签发与去向，却忘了保密局早已陷入疯魔，对所有可疑人员、可疑文件逐一排查，这张通行证后来成为特务锁定他身份的关键铁证。
第二次侥幸，是他执意拖延撤离时间。蔡孝乾首次逃脱后，组织立刻为吴石规划好撤离路线，让他以军事考察为由前往香港，再辗转转回大陆。可吴石觉得，自己手中还攥着美军驻台兵力、台湾防御工事构建等绝密情报尚未整理完毕，想多留几日把完整情报带出去，他坚信特务暂时查不到自己头上，便擅自推迟了撤离日期。就是这短短几天的耽搁，酿成了无法挽回的后果，1950年2月上旬，蔡孝乾二次被捕后彻底叛变，将吴石的姓名、职务、联络方式，甚至生活习惯、办公细节全部交代给了保密局特务。
第三次侥幸，是他高估了自身身份的保护作用。吴石始终认为，自己身为国民党国防部中将参谋次长，与陈诚、周至柔等国民党高层往来密切，特务即便心生怀疑，也不敢轻易对他动手抓捕。可他忽略了蒋介石当时早已下达“宁可错杀一千，不可放过一个”的密令，但凡涉及通共嫌疑，无论官职高低，都会被立刻拿下。1950年3月1日，特务直接冲进吴石青田街的家中实施抓捕，当场搜出了手写情报底稿与通行证存根，完整的证据链让吴石再无脱身可能。
被捕后的吴石遭受了严刑拷打，酷刑致使他一目失明，可他始终坚贞不屈，没有吐露任何组织秘密，更没有牵连其他潜伏同志。负责审讯的特务后来记录，对吴石的侦讯是整个案件中最艰难的环节，他自始至终守口如瓶。1950年6月10日下午4时30分，吴石与朱枫、陈宝仓、聂曦四人被押赴台北马场町刑场，临刑前他写下绝笔诗：天意茫茫未可窥，悠悠世事更难知。平生殚力唯忠善，如此收场亦太悲。五十七年一梦中，声名志业总成空。凭将一掬丹心在，泉下差堪对我翁。
郭汝瑰后来回忆，自己能在潜伏生涯中全身而退，并非运气眷顾，而是从来不敢有一丝一毫的侥幸心理，该销毁的文件绝不留一张纸片，该撤离的时刻绝不拖延一分钟。吴石的悲剧，从来不是信仰不坚定，也不是能力有欠缺，而是在最凶险的隐蔽战线上，把生死安危当成了赌注，一次次相信“不会被发现”，最终赌上了自己的性命。
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